Il y a plusieurs avantages à opter pour un webmail. On peut notamment citer une capacité de stockage plus importante. Les trois principaux webmails, Gmail, Yahoo! Mail et Windows Live Hotmail proposent ainsi 5 Go ou plus pour stocker les emails, contre 1 Go ou moins pour un FAI.  La taille des pièces jointes expédiées ou reçues sur ces webmails ne pourra toutefois pas excéder 10 ou 20 Mo, suivant le cas.
En outre, si votre FAI vous propose de consulter et de gérer vos emails en ligne, l’interface de gestion et l'éventail de fonctions proposées ne sont pas comparables à celles offertes par ces services en ligne. Les principaux webmails vous permettent de récupérer les emails du compte de messagerie de votre FAI. Et rien ne vous empêche de consulter vos comptes webmails depuis un logiciel de courrier électronique. C’est assez simple avec Gmail depuis Thunderbird; pour Hotmail et Yahoo Mail (version payante), le mieux est de passer par Windows Live Mail. Enfin, si vous changez de FAI, vous perdrez votre boîte aux lettres électronique.